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Imitant la nature : de nouveaux commutateurs moléculaires transforment la chimie synthétique

SciTechDaily

Des chercheurs de l’Université d’Hokkaido ont créé des molécules capables de tourner intérieurement lorsqu’elles sont exposées à la lumière, révolutionnant potentiellement les commutateurs moléculaires, l’informatique et le développement de médicaments. Inspirée des processus naturels, cette avancée ouvre de nouvelles voies pour une manipulation moléculaire précise et des applications dans des thérapies ciblées et des systèmes bioactifs.

Les molécules induites par la lumière à faire tourner des groupes volumineux autour de liaisons centrales lorsqu’elles sont exposées à la lumière pourraient conduire à la création de systèmes bioactifs activés par la lumière, de commutateurs moléculaires, entre autres applications.

Des chercheurs de l’Université d’Hokkaido, dirigés par le professeur adjoint Akira Katsuyama et le professeur Satoshi Ichikawa de la Faculté des sciences pharmaceutiques, ont étendu la boîte à outils de la chimie synthétique en créant une nouvelle catégorie de molécules pouvant être amenées à subir une rotation interne lors de l’interaction avec la lumière.

On pense que des processus similaires sont importants dans certains systèmes biologiques naturels. Les versions synthétiques pourraient être exploitées pour remplir des fonctions de commutation photochimique dans les technologies de calcul et de détection moléculaires, ou dans les molécules bioactives, notamment les médicaments. Ils rapportent leurs découvertes dans Chimie naturelle.

Avancées en photochimie

« La réalisation d’un système comme le nôtre a constitué un défi de taille en photochimie », explique Katsuyama. « Ce travail apporte une contribution importante à un domaine émergent de la manipulation moléculaire. »

Les composés nouvellement développés s'isomérisent lors de l'exposition à la lumière ou à la chaleur

Dans cette étude, des atomes de soufre ou de sélénium ont été introduits dans un dérivé du benzamide (en haut). Les molécules résultantes subissent une isomérisation lorsqu’elles sont exposées à la lumière ou à la chaleur. Crédit : Shotaro Nagami, et al. Chimie naturelle. 28 février 2024

Lumière bleue de synthèse moléculaire

Les molécules synthétisées dans cette étude forment différents isomères lorsqu’elles sont irradiées par la lumière bleue. Crédit : Akira Katsuyama

L’examen de certaines protéines naturelles a permis de mieux comprendre les possibilités pour la lumière de modifier de manière significative les conformations moléculaires. Il s’agit notamment des molécules de rhodopsine présentes dans la rétine de l’œil, qui jouent un rôle crucial dans la conversion de la lumière en signaux électriques qui créent notre sens de la vision dans le cerveau. Des détails émergent sur la façon dont l’absorption de l’énergie lumineuse peut induire un réarrangement en torsion d’une partie de la molécule de rhodopsine, nécessaire pour qu’elle remplisse sa fonction biologique.

« Imiter cela dans des systèmes synthétiques pourrait créer des commutateurs au niveau moléculaire avec diverses applications potentielles », explique Katsuyama.

Innovations en rotation moléculaire

Une innovation clé de l’équipe d’Hokkaido a été de réaliser des photo-inductions (c’est à dire, entraînée par la lumière) rotation de groupes moléculaires autour d’une série de liaisons chimiques qui incorporent un azote atome avec d’autres atomes de carbone liés.

Les propriétés de rotation ont été obtenues en ajoutant des composants moléculaires contenant un atome du groupe d’éléments « chalcogène » du tableau périodique, en particulier le soufre ou le sélénium, à une molécule organique simple : un composé amide. Cela a apporté un nouveau niveau de contrôle et de polyvalence aux systèmes de rotation synthétiques photo-induits.

Les composés nouvellement développés s'isomérisent lors de l'exposition à la lumière ou à la chaleur

Dans cette étude, des atomes de soufre ou de sélénium ont été introduits dans un dérivé du benzamide (en haut). Les molécules résultantes subissent une isomérisation lorsqu’elles sont exposées à la lumière ou à la chaleur. Crédit : Shotaro Nagami, et al. Chimie naturelle. 28 février 2024

Certains des groupes chimiques qui tournent autour des liaisons centrales étaient relativement grands, basés sur des anneaux de six atomes de carbone liés. Cela a facilité les changements moléculaires à grande échelle qui pourraient être nécessaires pour une utilisation pratique dans les systèmes de commutation moléculaire.

En plus de démontrer les changements photo-induits, l’équipe a également effectué des calculs théoriques qui ont donné un aperçu des mécanismes probables par lesquels les réarrangements se sont déroulés. L’équipe a également exploré les effets de la température sur les transformations. La combinaison de travaux théoriques et expérimentaux devrait contribuer à orienter les recherches futures vers l’exploration et le contrôle des modifications des systèmes déjà réalisés.

« Notre prochaine priorité de recherche se concentre sur le potentiel de nos méthodes pour fabriquer de nouvelles molécules bioactives activées par la lumière. Ceux-ci pourraient être appliqués à la recherche biologique ou éventuellement développés comme médicaments », conclut Ichikawa.

Utiliser la lumière pour activer les changements conformationnels permet de contrôler où et quand les changements se produisent. Cela pourrait être vital pour des applications précisément ciblées dans les systèmes biologiques, y compris d’éventuelles possibilités thérapeutiques.

L’étude a été financée par la Société japonaise pour la promotion de la science, l’Agence japonaise pour la recherche et le développement médical, l’Agence japonaise pour la science et la technologie et la Fondation Akiyama pour les sciences de la vie.

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